Ben Whittaker (Robert De Niro) ist ein 70-jähriger Witwer in Man lernt nie aus, der feststellen muss, dass das Leben als Pensionär nicht hielt, was es versprochen hatte. Er nimmt daher die Chance wahr, an einem Programm teilzunehmen, als älterer Praktikant bei einer Mode-Website zu arbeiten, die von der Gründerin Jules Ostin (Anne Hathaway) geführt wird.