Vince ist der erfolgreichste Scheidungsanwalt in New England. Er sieht alles im Leben als großen Wettbewerb – Verlieren ist dabei nicht akzeptabel. Dies überträgt er auch in sein Liebesleben - sein Ansatz dabei: „Liebe sie – verlasse sie“. Doch dann trifft Vince auf Jane – ebenso erfolgreich und ehrgeizig, dazu sehr attraktiv. Sie beschließen, eine ganze Reihe von unterhaltsamen Wetten einzugehen, wobei jeweils der Gewinner entscheiden darf, was der Verlierer zu tun und zu lassen hat.
